Chemical composition of lipophilic and polar extractives of eucalyptus grandis

Abstract

A composição química da madeira de Eucalyptus grandis utilizada no Brasil para produção de celulose foi descrita neste trabalho. A amostra de madeira de E. grandis foi extraída com diclorometano, acetona e etanol:tolueno (1:2 v v-1) e forneceu, respectivamente 0,06 g%, 1,75 g% e 1,62 g% de extratos. A análise química dos extratos por espectroscopia no infravermelho com transformada de Fourier (IVTF) e cromatografia gasosa acoplada à espectrometria de massas (CG-EM) levou à identificação de 61 compostos. acidos graxos e esteróides foram os componentes majoritários, representando 26,45% e 61,34%, respectivamente, no extrato em diclorometano, 41,99% e 15,22% no extrato em acetona e 40,52% e 19,80% em etanol:tolueno. Dentre os compostos identificados, o beta-sitosterol foi o esteróide predominante, e vários alpha- e omega-ácidos graxos hidroxilados de ocorrência rara foram também encontrados nos três extratos. Compostos aromáticos polares e carboidratos foram extraídos principalmente pela acetona, e em seguida pela mistura etanol:tolueno. Os resultados obtidos mostram que a acetona é o melhor solvente para avaliar o teor de extrativos lipofílicos da madeira. Esses dados são importantes para que a indústria possa estabelecer novas metodologias para o controle de pitch, e também representa uma nova contribuição para o conhecimento químico da madeira de Eucalyptus. Palavras-Chave: pitch, extrativos de madeira, ácidos graxos, esteróides, CG-EM, FT-IR. ABSTRACT The chemical composition of Eucalyptus grandis wood used in Brazil for cellulose production was described in this paper. The wood sample of E. grandis was extracted with dichloromethane, acetone and ethanol:toluene (1:2 v v-1) and yielded, respectively, 0.06 g%, 1.75 g% and 1.62 g% of extracts. The chemical analysis of the extracts by FT-IR and CG-MS lead to the identification of 61 compounds. Fatty acids and steroids were the major components, representing 26.45% and 61.34 %, respectively, in the dichloromethane extract, 41.99% and 15.22% in acetone and 40.52% and 19.80% in ethanol:toluene (1:2 v v-1) extracts. Among all compounds identified, beta-sitosterol was the predominant steroid and several uncommon alpha- and omega-hydroxyl fatty acids were also found in all three extracts. Polar aromatic compounds and carbohydrates were extracted mainly by acetone, followed by ethanol:toluene mixture. The results obtained showed that acetone is the best solvent for the evaluation of the wood lipophilic extract content. These data are important for the pulp industry to establish new methodology for pitch control, and also represent a new contribution on the knowledge of the Eucalyptus wood chemistry. Keywords: pitch, wood extractive, fatty acids, steroids, GC-MS, FT-IR.